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Umlagerung von 2‐Cycloalken‐1‐onen in 1‐Cycloalkenyl(methyl)‐ketone
Author(s) -
Helwig Reinhard,
Hanack Michael
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770412
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 2‐Cycloalken‐1‐one 1 und 2 lagern sich in verschiedenen Lösungsmitteln unter basischen und sauren Bedingungen in die 1‐Cycloalkenyl(methyl)ketone 7 und 8 um. Der Mechanismus dieser neuen Umlagerungsreaktion wird am 2‐Cycloocten‐1‐on ( 2 ) genauer untersucht. Die Isomerisierung wird durch eine nucleophile Addition des Lösungsmittels (z. B. Wasser) an die Doppelbindungs des Ketons 2 eingeleitet. Das dabei entstehende 3‐Hydroxycyclooctanon ( 10 ) reagiert unter Retroaldolspaltung weiter zu 7‐Oxooctanal ( 12 ), aus dem durch Aldolkondensation 1‐Cyclohexenyl(methyl)keton ( 8 ) erhalten wird.