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Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, XV. Die Lactam‐Lactim‐Tautomerie von Gallenpigmenten
Author(s) -
Falk Heinz,
Gergely Stefan,
Grubmayr Karl,
Hofer Otmar
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770406
Subject(s) - mindo , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , molecule
Photometrische p K ‐Messungen an Verbindungen mit Pyrrolinonpartialstruktur sowie an deren Iminoesterderivaten gestatten die Bestimmung der Lage des tautomeren Gleichgewichtes zwischen Lactam‐ und Lactimform. Aus der Untersuchung der Pyrrolinone 1–3 , der Arylmethylenpyrrolinone 4–8 , der Pyrromethenone 9–16 , der Billirubine 17–20 und der Pyrromethene 21–23 sowie des tripyrrolischen Systems 24 und des Octamethylbilindions 25 wird eine systematische Übersicht über die Gleichgewichtslage an der betreffenden Partialstruktur von Gallenfarbstoffen in Abhängigkeit von deren Strukturtyp abgeleitet: In allen Fällen ist die Lactamform um wenigstens vier bis mehr als zehn Größenordnungen gegenüber der Lactimform bevorzugt. Diese Aussagen werden durch röntgenphotoelektronenspektrometrische Messungen an Kristallinem Material ergänzt und durch MINDO/3‐Rechnungen gestützt.