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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXIX. Konfiguration und behinderte Rotation 4‐mono‐ und 4,4‐disubstituierter Thiosemicarbazon‐ S,S,S ‐trioxide
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Rohloff Christian
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770311
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Mono‐ und 4,4‐disubstituierte Thiosemicarbazon‐ S,S,S ‐trioxide 3 und 5 lassen sich durch Oxidation der Thiosemicarbazone 2 und 4 mit Peressigsäure darstellen. 1 H‐NMR‐ und IR‐spektroskopische Untersuchungen zeigen, daß die S ‐Trioxide 3 als Tautomerengemische zweier Betainformen vorliegen. – Die freien Aktivierungsenthalpien der behinderten Rotation (Δ G ≠) um die C 3 –N 4 ‐Bindung in den arylsubstituierten Benzaldehyd[4,4‐(dimethyl)‐thiosemicarbazon‐ S,S,S ‐trioxiden] 5c–g werden mit den Hammettschen σ‐Konstanten korreliert und mit den Δ G ≠‐Werten der verwandten N,N ‐Dimethylformamid (2‐benzyliden‐hydrazone) 6 verglichen.