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Über Antamanid, XXI. Synthese von Disulfid‐überbrückten Analogen des Antamanids
Author(s) -
Wieland Theodor,
Abel KarlJosef,
Birr Christian
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770304
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
Die linearen Dekapeptidvorstufen V1b und V1c für das Antamanid‐Analoge (AA‐Analoge) [Cys 1 , Cys 4 ]AA ( 1a ) sowie V2b und V2c für [Cys 4 , Cys 9 ]AA ( 2a ) wurden am polymeren Träger unter Verwendung der Boc‐Gruppe mit tert ‐Butylthio‐ und Acetamidomethyl‐ geschützter Cysteinseitenkette synthetisiert. Nach Cyclisierung zu den AA‐Analogen 1b , 1c , 2b und 2c wurden die Schwefelschutzgruppen entfernt und durch Oxidation das innere 1,4‐Disulfid 1e mit 15‐ bis 20 proz. Ausbeute (neben einem dimeren Hauptprodukt) und das innere 4,9‐Disulfid 2e mit 85 proz. Ausbeute erhalten. Die Ausbeuteunterschiede entsprechen der durch Röntgenstrukturanalyse gesicherten 2–5) Konformation der AA‐Peptidkette. Die antitoxischen Wirksamkeiten (Tabelle 2) werden im Zusammenhang mit bereits bekannten Gesetzmäßigkeiten diskutiert.