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Photo‐Diels‐Alder‐Reaktionen mit Anthracen
Author(s) -
Kaupp Gerd
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkene , catalysis , organic chemistry
Elektronenarme Alkene, Styrole und 1,3‐Diene reagieren mit elektronisch angeregtem Anthracen unter Fluoreszenzlöschung in präparativ brauchbaren Ausbeuten und Quantenausbeuten nichtstereospezifisch zu [4 + 2]‐Addukten. Daneben verlaufen Anthracendimerisierung und sensibilisierte Olefinisomerisierungen. Häufig konkurrieren weitere Reaktionen wie Polymerisationen oder bei 1,3‐Dienen auch [4 + 4]‐Additionen. Polare und sterische Einflüsse auf das Reaktionsergebnis werden untersucht und anhand des experimentell gesicherten Zwischenproduktmechanismus diskutiert. Es zeigt sich, daß die Photochemie den Anwendungsbereich der Diels‐Alder‐Reaktion erweitert. In einem Fall (mit Muconsäure‐dimethylester) ließ sich eine die Addition behindernde Exciplexbildung nachweisen. Die Strukturen der neuen Verbindungen werden aus Spektraldaten, unabhängigen Synthesen und dem Vergleich mit neuen Vergleichssubstanzen erschlossen. Einige chemische Umwandlungen dienen auch der Aufklärung von Diskrepanzen mit Literaturangaben.