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Reaktionen der D ‐Glucuronsäure, X. Eliminierungen an D ‐Glucofuranurono‐6,3‐lacton und seinen Derivaten
Author(s) -
Dax Karl,
Gassner Norbert A.,
Weidmann Hans
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
D ‐Glucofuranurono‐6,3‐lacton, seine Glykoside und deren 2,5‐Di‐ O ‐alkylderivate reagieren mit Basen unter Bildung doppelt ungesättigter Produkte. Diese Reaktion wird durch Protonabstraktion an C‐5 eingeleitet, wobei der Tetrahydrofuranring durch β‐Eliminierung geöffnet und die Aldehydgruppe in Freiheit gesetzt wird. In der daran anschließenden Aldoleliminierung bilden sich (2 E , 4 Z )‐2,5‐Dihydroxy‐oder (2 E , 4 Z )‐2,5‐Dialkoxy‐6‐oxo‐2,4‐hexadiensäure, von denen die erstere spontan zum thermodynamisch stabileren (2 Z , 4 Z )‐Konformeren isomeriiert.