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C ‐Acylierung von 5 gliedrigen N‐Heterocyclen, I. Acylierung an C‐2 von Imidazolen und Benzimidazolen
Author(s) -
Regel Erik,
Büchel KarlHeinz
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770115
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
1‐Alkyl‐ und 1‐Arylimidazole 1 reagieren mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart von Triethylamin in polaren Solventien zu den 2‐Imidazolylketonen 4 , 5 und 7 . Analog reagieren die Verbindungen 1 mit Chlorameisensäureestern zu den 2‐Imidazolcarbonsäureestern 6 ; aus 1‐Methylimidazol ( 1 , R = CH 3 ) entsteht mit Oxalsäure‐ethylester‐chlorid der (1‐Methyl‐2‐imidazolyl)oxoessigsäure‐ethylester ( 7 5 , Tabelle 4). — Unsubstituiertes Imidazol ( 8 ) bildet mit Phthalsäuredichloriden 9 die Imidazo[1,2‐ b ]isochinolin‐5,10‐dione 12 , die mit Nucleophilen unter Ringspaltung in die Ketone 13 übergeführt werden. Analog werden mit Benzimidazol die Benzimidazo[1,2‐ b ]isochinolin‐6,11‐dione 14 gebildet, die bei der Ringöffnung in die Ketone 15 übergehen.