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α‐Chloralkylsulfide und ‐sulfoniumsalze
Author(s) -
Böhme Horst,
Krack Walter
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus α‐Chloralkylsulfiden und Trimethyloxonium‐tetrafluoroborat (TOF) werden (α‐Chloralkyl)dimethylsulfoniumsalze 4 gewonnen. α‐Acyl‐α‐chlor‐, α‐Alkoxycarbonyl‐α‐chlor‐, α‐Carbamoyl‐α‐chlor‐ und α‐Chlor‐α‐cyan‐alkylsulfide 5 sind durch Chlorierung der halogenfreien Verbindungen zugänglich; sie bilden mit TOF Sulfoniumsalze 6 und reagieren mit Nucleophilen unter Austausch ihres Halogenatoms. Aus dem mit Methanthiol gebildeten substituierten Thioacetal 7 wird mit TOF das Mono‐ und das Bissulfoniumsalz 8 bzw. 9 dargestellt und durch Deprotonierung von 9 das Ylid 10 erhalten. Mit tertiären Aminen reagieren die α‐Chloralkylsufide 5 zu (α‐Thioalkyl)ammoniumchloriden wie 11 und 12 , die mit TOF in die (α‐Sulfonioalkyl)ammonium‐bis(tetrafluoroborate) 13 bzw. 14 zu überführen sind. Durch weitere Chlorierung der α‐Chloralkylsufide 5 werden α,α‐Dichloralkylsulfide 15 gewonnen.