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Cyclisierung von Alkanoylnitrenen
Author(s) -
Lwowski Walter,
Linke Siegfried
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770103
Subject(s) - nitrene , chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Photolyse der unverzweigten und verzweigten Alkanoylazide 1 liefert die Alkanoylnitrene 2 , deren Cyclisierung zu γ‐ und δ‐Lactamen 3 und 4 stark von sterischen Faktoren abhängt. In Dichlormethan als Lösungsmittel erhält man zwei‐ bis dreimal höhere Lactam‐Ausbeuten als in Cyclohexan (Tabellen 1 und 2). Dieser Effekt wird durch Stabilisierung des Singulett‐Zustands der solvatisierten Nitrene erklärt.