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Zur Stereochemie der Oxidation chiraler, tertiärer Phosphine mit Dimethylsulfoxid
Author(s) -
Luckenbach Reiner,
Herweg Günter
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761216
Subject(s) - chemistry , phosphine , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Es wird über den sterischen Verlauf der Oxidation der optisch aktiven, tertiären Phosphine 3 and 4 mit Dimethylsulfoxid berichtet. Diese Umsetzung verläuft nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren (Tabelle 1). Je nach Art and Menge des Katalysators zeigt die Stereochemie der Reaktion entweder überwiegende Inversion oder Retention der Konfiguration am Phosphor an (Tabellen 2, 3); in einigen Fällen wird jedoch fast vollständige Racemisierung beobachtet (Tabelle3). Auf der Grundlage dieser stereochemischen Resultate werden mögliche Mechanismen für diese Umsetzung diskutiert.