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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, VII . 1, 4‐Dipole aus Vinylidendiaminen und Isocyanaten order Isothiocyanaten
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Sieveking Stefan
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761214
Subject(s) - chemistry , physics , stereochemistry
Die Yinylidendiamine 1 reagieren mit den Arylisothiocyanaten 2 zu einem Gleichgewichtssystem mit den Dipolen 3, von denen 3a‐c in Substanz isoliert werden konnten. Die Dipole 3 wurden durch Hydrolyse, Protonierung und Methylierung zu 7‐9 charakterisiert. Kinetische Untersuchungen zeigen, daß die Reaktion durch steigende Nucleophilie von 1 und zunehmende Elektrophilie von 2 begünstigt wird. Mit dem Sulfonylisocyanat 10 und den Sulfonylisothiocyanaten 11 bilden die Verbindungen 1 die stabilen Dipole 12 bzw. 13C.