Über Valoneagerbstoffe, VI. Isovalolaginsäure

Durch umfangreiche chromatographische Trennungen ist es gelungen, aus Valoneagerbstoff 3)W. Mayer, W. Bilzer und K. Schauerte, Liebigs Ann. Chem. 754, 150 (1971). eine neue Verbindung C 41 , H 30 O 28 zu isolieren, die als Isomeres der Valolaginsäure 4) W. Mayer, A. Günther, H. Basath, W. Bilzer und G. Schilling, Liebigs Ann. Chem. 1976, Isovalolaginsäure ( 1 ) genannt wird. 1 gibt bei der saurer Hydrolyse Ellagsäure und Isovalolinsäure ( 2 , C 27 H 24 O 20 ). Unter verschärften Hydrolysebedingungen liefert 2 Trillosäuretrilacton I ( 3 ), das als Hexamethylderivat 3a charakterisiert wurde. Mit Diazomethan entstehen aus 1 eine Tetradeca‐ O ‐methylverbindung 1a und als Nebenprodukt eine Pentadeca‐ O ‐methylverbindung 1c . Von diesen ergibt 1a das Diacetylderivat 1b und 1c das Monoacetylderivat 1d .Die Einwirkung von Methanol/Natriummethylat auf 1a liefert (−)‐Hexamethoxydiphensäuredimethylester. Danach und nach eingehenden 1 H‐NMR‐Untersuchungen besitzt Isovalolaginsäuredie Struktur 1 . Sie unterscheidet sich damit nur in der Konfiguration an C‐l vonValolaginsäure.