Premium
Acylgruppenwanderung, VIII . Enolester der α‐Formylindanone
Author(s) -
Wachsen Eberhard,
Matusch Rudolf,
Krampitz Dieter,
Hartke Klaus
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761201
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der kristalline Essigsäure‐enolester des 2‐Formyl‐ I ‐indanons liegt E‐konfiguriert als 1E vor. UV‐Bestrahlung von 1E in Lösung führt zum photochemischen Gleichgewicht 1E ⇄1A; eine nachfolgende thermische Acetylwanderung 1A ⇄ 1C ist 1 H‐NMR‐spektroskopisch nicht nachweisbar. UV‐Bestrahlung von kristallinem 1E liefert das Cyclobutan 2D. Formylierung des 2‐Indanons (3) mit Ameisensäure‐äthylester ergibt 1,3‐Bis(hydroxymethylen)‐2‐indanon (6), das sich mit Acetylchlorid zum E‐konfigurierten 1,2‐Bis(acetoxymethylen)‐2‐ indanon (7) umsetzt und durch UV‐Bestrahlung in Lösung dimerisiert.