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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXXIII. Kettenverlängerung primärer Amine mit Epoxiden und Oxetan über α‐metallierte Isocyanide. Neue Synthese von 3‐ und 4‐Amino‐alkoholen, 5,6‐Dihydro‐4 H ‐1,3‐oxazinen und 4,5,6,7‐Tetrahydro‐1,3‐oxazepinen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Jentsch Reinhard,
Madawinata Kusuma,
Harms Rüdiger
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die α‐lithiierten Isocyanide 5 liefern mit Epoxiden 3‐Hydroxyalkylisocyanide 7 . Diese sind zu 3‐Aminoalkoholen 9 hydrolysierbar oder zu den Oxazinen 13 cyclisierbar. Mit Oxetan reagieren 5b und d zu den 4‐Hydroxyalkylisocyaniden 11a und b , die analog zu 4‐Aminoalkoholen hydrolysierbar oder (wenngleich in schlechten Ausbeuten) zu Oxazepinen 14 cyclisierbar sind.