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über Pyridinium‐N‐phenolat‐betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, IX. Der Substituenten‐ und Lösungsmitteleinfluß auf die Geschwindigkeit der Reaktion von Pyridinium‐N‐phenolat‐betainen mit Methyljodid
Author(s) -
Reichardt Christian,
Müller Reinhard
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761103
Subject(s) - chemistry , pyridinium , medicinal chemistry
Die Geschwindigkeitskonstanten der Alkylierung von Pyridinium‐N‐phenolat‐betainen 1 a‐I s mit Methyljodid wird in Abhängigkeit von 17 Substituenten (Tabelle I ) und 10 Lösungsmitteln (Tabelle 2) untersucht. Während die relativen Geschwindigkeitskonstanten der Alkylierung substituierter Betainfarbstoffe mit Hammettschen Substituentenkonstanten korreliert werden können (Abbildung 2), läßt sich eine Beziehung zwischen der solvensabhängigen Alkylierungsgeschwindigkeit des unsubstituierten Betains 1 a und empirischen Parametern der Lösungsmittelpolarität nicht feststellen (Abbildung 3). Die Gründe hierfür werden diskutiert.