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Über Pyridinium‐N‐phenolat‐betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, VIII. Der Substituenteneinfluß auf das Elektronenanregungsspektrum der Pyridinium‐N‐phenolat‐betaine
Author(s) -
Reichardt Christian,
Müller Reinhard
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761102
Subject(s) - chemistry , betaine , pyridinium , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Durch Kondensation substituierter 2,4,6‐Triphenylpyryliumsalze 2 mit 4‐Amino‐2,6‐diphenylphenol werden Pyridinium‐N‐phenolat‐betaine 4a‐4s dargestellt, die im 4‐Phenylring m‐ oder p‐substituiert sind. Der Substituenteneinfluß auf die längstwellige, solvatochrome Absorptionsbande dieser Betainfarbstoffe in sechs Lösungsmitteln (Tabelle I) kann durch eine Hammett‐Korrelation quantitativ beschrieben werden (Abbildung 1 und Tabelle 2), Abweichungen werden diskutiert. Die längstwelligen Absorptionsmaxima des Betains 4a in neun Alkoholen R‐OH (Tabelle 3) lassen sich mit den polaren Taft‐Substituentenkonstanten σ* der Alkylgruppen R korrelieren (Abbildung 3). Diese Korrelation erlaubt die Berechnung neuer σ*‐ und ET‐Werte.