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Substituierte 1‐Indancarbonsäuren
Author(s) -
Kirsch Gerald,
Rufer Clemens,
Bahlmann Frank,
Simon Hubert,
Stiebing Elvira
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761021
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Halogenierung und Carboxylierung der 1‐Indancarbonsäure ( 3a ) und ihrer Ester 3 b , c führt zu den 6‐Halogenderivaten 4 a und 5a bzw. zur 6‐Indancarbonsäure 9 . Nitrierung von 3a und 4a ergibt die Nitro‐1‐indancarbonsäurederivate 6 und 7 (im Gemisch mit 6) bzw. 10a und 11 , die zu den entsprechenden Aminoverbindungen 8 , 12a , 13 oder 17a reduziert werden. Die 1H‐NMR‐Daten von 4‐7 und 9–11 und von 5‐Nitro‐I‐indancarbonsäure (18; aus 12a) zeigt Tabelle 1.‐ 6‐Phenoxy‐ ( 19a ), 6‐Anilino‐ ( 20 ), 6‐Thenoyl‐ ( 24 ) und 6‐Benzoyl‐ ( 25a ) sowie l‐(l‐Oxo‐2,3‐dihydro‐2‐isoindolyl)indancarbonsäuren 22a ‐ d (Tabelle 2) wurden als mögliche Entzündungshemmer synthetisiert.