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Metallierte Stickstoff‐Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, X. 2‐Alkylthio‐2‐oxazolin‐4‐carbonsäureester und ihre baseninduzierte Ringöffnung zu 2‐〈N‐[(Alkylthio)carbonyl]amino>acrylsäureestern
Author(s) -
Hoppe Dieter
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761015
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Alkylthio‐2‐oxazolin‐4‐carbonsäureester 8 werden im Eintopfverfahren durch Alkylierung der Anionen 4 erhalten, die durch Kondensation von Isothiocyanatoessigsäure‐äthylester 1 und Carbonylverbindungen 3 dargestellt werden. Ihre baseninduzierte Ringöffnung durch Kalium‐tert‐butylat führt zu den 2‐〈N‐[(Alkylthio)carbonyl]amino)acrylsäureestern 12. Die Methode gestattet die einfache Synthese von 2,3‐Didehydro‐2‐aminosäureestern mit selektiv entfernbaren N‐Schutzgruppen vom Thiourethan‐Typ unter Aufbau der zentralen CC‐Bindung.