Reaktionen von N‐Alkoxycyclimoniumsalzen, VI. Polyene aus N‐Methoxypyridiniumsalzen und Carbanionen

Elektronegativ substituierte N‐Methoxypyridiniumsalze 1 reagieren mit CH‐aciden Verbindungen in dipolar aprotischen Lösungsmitteln (Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid) unter Spaltung des Pyridinringes zu den Polyenen 2‐7 . Die Umsetzung mit dem ambidenten nucleophilen Reagens β‐Aminocrotonitril führt zu 6 b und 8 , die in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium in unterschiedlichem Mengenverhältnis anfallen. Nach ihren 1H‐NMR‐Spektren besitzen die konjugierten Doppelbindungen all‐trans‐Konfiguration. Die IR‐ und UV‐Spektren werden diskutiert.