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Siebengliedrige Ringe durch 1,5‐Cycloadditionen, II. Octahydrofurano[3,2‐f]‐1,4‐oxazepine und Octahydro‐6 H ‐pyrano[3,2‐f]‐1,4‐oxazepine
Author(s) -
Griengl Herfried,
Bleikolm Anton
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761009
Subject(s) - chemistry , pyran , ring (chemistry) , medicinal chemistry , stereochemistry , mathematics , organic chemistry
5‐Methyl‐2,3‐dihydrofuran gibt mit den 1,3‐Oxazolidinen 2 a und 2e in Dimethylsulfoxid bei Gegenwart von Lewis‐Säuren in einer ringöffnenden 1,5‐Cycloaddition die 8a‐Methyl‐octahydrofurano[3,2f]‐1,4‐oxazepine 3a und 3 b . In gleicher Weise führt 3,4‐Dihydro‐2H‐pyran mit den 1,3‐Oxazolidinen 2a‐ e zu den Octahydro‐6 H ‐pyrano[3,2‐f]‐1,4‐oxazepinen 3c‐ g . Hydrogenolytische Abspaltung der N‐Benzylgruppen von 3b und 3g gibt 3h bzw. 3i, welche mit Isocyanaten und Isothiocyanaten zu den entsprechenden N‐Carbamoyl‐ und N‐Thiocarbamoylderivaten 3k‐ p reagieren. Umsetzung mit Lithiumaluminiumhydrid/Aluminiumchlorid überfuhrt 3c in N‐Methyl‐N‐(3,4‐tetrahydro‐2H‐pyran‐3‐ylmethyl)‐2‐aminoäthanol (4).