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Stabilisierungsreaktionen an trisubstituierten Arylazomethanen, I Isomerisierungen der Arylazokupplungsprodukte von α‐acylierten α‐Sulfonyläthern und ‐thioäthern
Author(s) -
Jeblick Werner,
Schank Kurt
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760919
Subject(s) - chemistry , thio , medicinal chemistry
Arylazokupplungsprodukte 4 von cr‐Methoxy‐α‐sulfonylketonen (und entsprechender Thioäther 11) erleiden beim Erwärmen in inerten Lösungsmitteln leicht Isomerisierungen. Als Folgeprodukte einer formalen 1,3‐Verschiebung des Sulfonylrestes treten dabei die Sulfonamide 6 auf; gleichzeitig werden als Produkte einer 1,5‐Verschiebung des Sulfonylrestes die cis‐Hydrazone cis‐7 gebildet, die bei etwas erhöhter Temperatur zu den thermodynamisch stabileren trans‐Hydrazonen trans‐7 weiterisomerisiert werden.