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Reaktionen von Malonsäurederivaten mit Dicyclohexylcarbodiimid
Author(s) -
Resofszki GÁBor,
Huhn Magda,
Dvortsák PÉTer,
Kálóy Katalin
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760722
Subject(s) - philosophy , chemistry , medicinal chemistry
Malonsäure (la) und monosubstituierte Malonsäure, z. B. 1 b, geben mit 2 mol Dicyclohexylcarbodiimid (2) die Barbiturate 3 a bzw. b. Die disubstituierte Malonsäure l c liefert primär das 1,3‐Oxazin 5. Die Umsetzung verläuft in zwei Stufen: Zuerst bildet sich ein 4gliedriges Anhydrid 12 das dann mit einem zweiten mol 2 über ein Zwischenprodukt 13 reagiert. Bei Phenylmalonsäure (6) ist je nach Lösungsmittel 7 oder 10 das Hauptprodukt.