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Ringspaltung cyclischer Azoverbindungen, VII. 6‐Fluor‐ sowie 6‐Nitro‐3‐phenyl‐3,4‐dihydro‐1,2,3‐benzotriazin‐4‐on und deren Photolyse; nucleophile Substitution zur Erprobung der Fluor‐Markierungsmethode von Suschitzky
Author(s) -
Ege Günter,
Arnold Philipp,
Beisiegel Edgar,
Lehrer Irmgard,
Suschitzky Hans,
Price David
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760515
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Photolyse der fluor‐ und nitrosubstituierten Benzotriazinone 1a bzw. 1b wurde im Hinblick auf einen direkten Nachweis der Diazoniumzwischenstufe 2β untersucht. Die am C‐6 substituierten Produkte 3, 4, 5, 6 und 7 entsprechen denjenigen, über die kürzlich als Photolyseprodukte der unsubstituierten Verbindung 1c berichtet wurde. Die Produkte 1d‐1h entstammen dagegen einer Dunkelreaktion von 1a mit Aminen oder Methylat. Die Fluorsubstitution erfolgt gemäß Schema 2, Weg a und nicht über ein intramolekulares Diazoniumanilid‐Ionenpaar 2βa (Weg b). Gründe, die es unwahrscheinlich machen, daß bei der Photofragmentierung von 1 das Diazoniumanilid‐Ionenpaar 2β auftritt, werden genannt.