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Über Valoneagerbstoffe, II. Castavaloninsäure, Isolierung und Strukturermittlung
Author(s) -
Mayer Walter,
Bilzer Wilhelm,
Schilling Gerhard
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760510
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch umfangreiche chromatographische Trennungen gelang es, aus Valoneagerbstoff (dem Gerbstoffgemisch aus den Fruchtbechern von Quercus valonea, aegilops und macrolepis ) den definierten Gerbstoff Castavaloninsaure ( 1 ) zu isolieren. 1 scheidet bei saurer Hydrolyse Valoneasäure‐dilacton ( 2 ), jedoch keine Ellagsäure ab und gibt ein kristallines Octadecamethylderivat 1a , das durch Methanol/Methylat in (‐)‐Octa‐ 0 ‐methylvaloneasäure‐trimethylester ( 3a ) sowie Nona‐ 0 ‐methylcastalin 4a gespalten wird. 1 H‐NMR‐Untersuchungen zeigen, daß in 1a ein Octa‐ 0 ‐methylvaloneasäure‐monomethylester mit den Hydroxygruppen an C‐4 und C‐6 des Nonamethylcastalins 4a verestert ist. In der Struktur 1 der Castavaloninsäure bleibt jedoch offen, welche Carboxylgruppen der Valoneasäure mit C‐4 und C‐6 verknüpft sind.