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Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, IV. Synthese der stereomeren 5‐Phenyldihydrosarkomycine 2) , Teil 2 3)
Author(s) -
Frahm August Wilhelm
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760505
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Im Laufe der Synthese der vier stereomeren 5‐Phenyldihydrosarkomycine: c ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ c ‐5‐phenyl‐ r ‐1‐cyclopentancarbonsäure [ 2a ( cc )], t ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ c ‐5‐phenyl‐ r ‐l‐cyclo‐pentancarbonsäure [ 3a ( tc )], t ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ t ‐5‐phenyl‐ r ‐1‐cyclopentancarbonsäure [ 4a ( tt )] und c ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ t ‐5‐phenyl‐ r ‐l‐cyclopentancarbonsäure [ 5a ( ct )] werden die systematischen Decarboxylierungsversuche an c ‐2‐ und t ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ c ‐5‐phenyl‐ t ‐1, r ‐1‐cyclo‐pentandicarbonsäure ( 18 ) bzw. ( 19 ) und deren cis ‐ und trans ‐Halbestern 14 und 15 sowie 20 und 21 zu den 5‐Phenyldihydrosarkomycinen beschrieben. Weiterhin wird ¨ber die voll‐ständige saure Verseifung und Decarboxylierung von t ‐2‐ und c ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ t ‐5‐phenyl‐1,1, r ‐4‐cyclopentantricarbonsäure‐trimethylester ( 11 ) bzw. ( 12 ) sowie über die Isolierung von drei ( 2a‐4a ) der vier 5‐Phenyldihydrosarkomycine 2a‐5a berichtet, die eindeutig stereo‐chemisch zugeordnet werden.