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Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, III. Synthese der stereomeren 5‐Phenyldihydrosarkomycine 2) , Teil 1 3)
Author(s) -
Frahm August Wilhelm
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760504
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zur stereoselektiven Synthese der vier diastereomeren Racemate des 5‐Phenyldihydrosarkomycins ( 1 ) wird Zimtsäuremethylester mit 1,1,2‐Propantricarbonsäuretrimethylester umgesetzt. In gekoppelter Michael/Dieckmann‐Reaktion entstehen die Dieckmann‐Ringschlußprodukte t ‐2‐Methyl‐3‐oxo‐ t ‐5‐phenyl‐l,1, r ‐4‐cyclopentantricarbonsäure‐trimethylester ( 11 ) und c ‐2‐Methyl–3‐oxo‐ t ‐5‐phenyl‐1,l, r ‐4‐cyclopentantricarbonsäure‐trimethylester ( 12 ). Beim stufenweisen sauren und alkalischen Abbau von 11 bzw. 12 werden unter Eliminierung der 4‐Methoxycarbonylgruppe die beiden 1,l‐Dicarbonsäuren 18 und 19 , die beiden 1,1‐Dicarbonsäure‐dimethylester 16 und 17 sowie die vier möglichen 1,l‐Dicarbonsäure‐monomethylester 14, 15, 20 und 21 isoliert. Alle acht Abbauprodukte werden isoliert und stereochemisch zugeordnet.