Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)

Amidinoameisensäure ( 1 ) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid‐Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren p K s ‐Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin‐hydrochlorid ( 2 ) mit Kaliumpermanganat und nach Lit. 1) aus Kalium‐2‐imido‐2‐mercaptoacetat ( 3 ) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester‐hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N ‐Tosylverbindung 5 und die N ‐Brosylverbindung 6 erhalten wurde.