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Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)
Author(s) -
Wieland Theodor,
Seeliger Annemarie
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Amidinoameisensäure ( 1 ) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid‐Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren p K s ‐Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin‐hydrochlorid ( 2 ) mit Kaliumpermanganat und nach Lit. 1) aus Kalium‐2‐imido‐2‐mercaptoacetat ( 3 ) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester‐hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N ‐Tosylverbindung 5 und die N ‐Brosylverbindung 6 erhalten wurde.