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Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene
Author(s) -
Hartke Klaus,
Gleim HansUlrich
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760415
Subject(s) - cyclopentene , cyclopentadiene , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
cis ‐3,5‐Disulfonylcyclopentene 3 erhält man durch Umsetzung von cis ‐3,5‐Dibromcyclopenten (1) mit Natriumthiolaten und anschließender Oxidation der cis ‐3,5‐Bis(alkylthio)‐ oder cis ‐3,5‐Bis(arylthio)cyclopentene 2 . trans ‐3,5‐Disulfonylcyclopentene 8 entstehen durch Oxidation der trans‐3,5‐Bis(alkylthio)‐ oder trans 3,5‐Bis(arylthio)cyclopentene 7, die aus den [1:1]‐Addukten 6 von Cyclopentadien und Sulfenylchloriden mit Natriumthiolat zugänglich sind.Die durch Oxidation und Dehydrohalogenierung von 6 darstellbaren Monosulfonylcyclopentadiene 11 sind bei Raumtemperatur instabil; sie gehen sofort in die Diels‐Alder‐Dimeren 12 über. Aus den Chlorierungsprodukten von 2 und 7 sowie aus den [1:2]‐Addukten 18 von Cyclopentadien und Sulfenylchloriden erhält man nach Oxidation Isomerengemische der Dichlor‐1,3‐disulfonylcyclopentane 16,17 und 19, deren Dehydrohalogenierung die Disulfonyl‐cyclopentadiene 21 liefert.