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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, IV. Synthese und Reduktion von N‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinaldiniumjodid
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Reitz Rolf
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760404
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese von N ‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinaldiniumjodid (11) aus 3‐Butin‐2‐on (5) und 3‐Amino‐2‐cyclohexen‐1‐on (6) über die Zwischenstufe 6‐Methyl‐5‐aza‐1‐tetralon (9) beschrieben. Die Reduktion der im Titel genannten Verbindung 11 mit Natriumborhydrid liefert die Octahydro‐ und Decahydrochinaldin‐Derivate 12a und 14a . Eine partielle Hydrierung von 11 zu 12a auf katalytischem Wege gelingt nicht; es entsteht vielmehr die perhydrierte Verbindung 14a .