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Selektive Spaltung von Glykosiden, V . Spaltung von Hepta‐ O ‐acetylamygdalin mit Dichlormethyl‐(methyl)äther
Author(s) -
Farkas István,
Szabó Ilona F.,
Bognár Rezs˝,
Czira Gábor,
Tamás József
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760309
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Aus Hepta‐U‐acetylamygdalin (1) entsteht durch Einwirkung von Dichlormethyl(methyl)‐äther/ZnCl 2 selektiv und in guter Ausbeute Hepta‐U‐acetyl‐α‐gentiobiosylchlorid (2) sowie α‐Chlor‐α‐formylbenzylcyanid (3), das mit heißer, konzentrierter Salzsäure zu DL‐Mandelsäure (5) hydrolysiert wird. Aus den Ergebnissen von Modellversuchen ergibt sich, daß 3 wahrscheinlich auf dem Wege über das Carbeniumion 3a gebildet wird. ‐ Methyl‐hepta‐U‐acetyl‐β‐gentiobiosid, das eine bisher unbekannte Modifikation mit Schmp. 136‐ 137°C besitzt, läßt sich mit Dichlormethyl(methyl)äther/ZnC12 ebenfalls selektiv zu 2 umsetzen.