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Aminyloxide (Nitroxide), XXIII. Verhalten von N ‐ tert ‐Butyl(3‐oxoindolin‐2‐yliden)amin‐ N ‐oxid und N ‐ tert ‐Butyl(3‐oxo‐3 H ‐indol‐2‐yl)aminyl‐ N ‐oxid gegenüber Nucleophilen
Author(s) -
Aurich Hans Günter,
Weiss Wolfram
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760308
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Sowohl im cyclischen Amidin‐N‐oxid 1 als auch in seinem Oxidationsprodukt, dem Radikal 2, wird die Carbonylgruppe von Nucleophilen angegriffen. Während aus 1 durch Ringöffnung die Formamidin‐N2‐oxide 3 entstehen, werden aus 2 verschiedene Produkte gebildet. So erhält man mit Ammoniak, sekundären Aminen oder Blausäure die Additionsprodukte 8. Mit Hydroxidionen erfolgt Ringerweiterung unter Bildung von 9a, das durch weitere Einwirkung von Nucleophilen in die Carbamoylaminyloxide 10a‐e übergeht. Reaktion von 2 mit primären Aminen führt direkt zu 10f, g, ohne daß die wahrscheinlichen Zwischenstufen vom Typ 9 in diesem Falle nachgewiesen werden konnten.