Premium
Über Peptidsynthesen, LX. Synthese von Dinor‐ S ‐desoxoamaninamid und der beiden diastereomeren 6′‐Deshydroxyamanulline
Author(s) -
Buku Angeliki,
Altmann Renate,
Wieland Theodor
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760307
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , thio , biology
Dinor‐S‐desoxoamaninamid (If) wurde über den Thioäther 3 aus dem tryptophanhaltigen Heptapeptid 2 und Boc‐cystein durch 2malige Zyklisierung gewonnen. 6′‐Deshydroxy‐S‐desoxoamanullin (1i) erhielt man durch Thioäthersynthese des tryptophanhaltigen Tetra‐peptids 6 und einem cysteinhaltigen Tetrapeptid 7 mit zwei nachfolgenden Zyklisierungsreaktionen. Die Ausbeuten betrugen 10‐20%. Aus 1i wurden durch Oxidation mit H 2 O 2 in Eisessig die beiden diastereomeren Sulfoxide (R)‐1k und (S)‐1k hergestellt. Die synthetischen Verbindungen des Amatoxintyps zeigen Hemmwirkung auf RNS‐Polymerase B, die deutlich von den strukturellen Merkmalen abhängig ist. Von besonderer Bedeutung ist die Konfiguration am Sulfoxidzentrum [(R)‐1k ist viel starker hemmend als (S) ‐1k] und die Struktur der Seitenkette der Aminosäure Nr. 5, die für die Hemmwirkung eine β‐Verzweigung aufweisen muß