Borverbindungen, XXXVIII. Regioselektive Darstellung von O‐Derivaten des D‐Mannits mit Hilfe von Äthylbor‐Schutzgruppen

Aus D‐Mannit und Äthylborverbindungen erhält man auf fünf verschiedenen Wegen isomerenfreien 1,2: 3,4: 5,6‐Tris( O ‐äthylborandiyl)‐D‐mannit (3) in Ausbeuten von 80‐98%. 1,2,3,4,5,6‐Hexakis(O‐diäthylboryl)‐D‐mannit (1) und 3,4‐(O‐Äthylborandiyl)‐1,2,5,6‐tetrakis‐ ( O ‐diäthylboryl)‐D‐mannit (2) lassen sich als Zwischenprodukte Isolieren. Partielle Entborylierungen von 2 mit Acetylaceton oder von 3 mit Methanol liefern den 3,4‐( O ‐Äthylborandiyl)‐D‐mannit (4). Durch O ‐Acylierung sind aus 4 die Borverbindungen 5a und 5b sowie die borfreien O ‐Acylderivate 6a, 6b und 7 gut zugänglich.