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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XL. Ringöffnungsreaktionen des 3,4‐Diphenyl‐3‐cyclobuten‐1,2‐dions mit dinucleophilen Agenzien
Author(s) -
Ried Walter,
Knorr Harald
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung des 3,4‐Diphenyl‐3‐cyclobuten‐l,2‐dions ( 1 ) mit o ‐Phenylendiamin verläuft in Abhängigkeit vom Lösungsmittel zu 2‐Phenyl‐3‐(phenylacetyl)chinoxalin ( 2a ), 3,3′‐Di‐phenyl‐2,2′‐bichinoxalin ( 3a ), 2,3‐Diphenyl‐1 H ‐pyrrolo[1,2‐a]benzimidazol‐l‐on ( 5a ) und 1‐(2‐Aminophenylimino)‐2,2‐diphenyl‐l,2‐dihydrocyclobuta[b]chinoxalin ( 4a ). Mit 4,5‐Di‐methyl‐l,2‐phenylendiamin resultieren die entsprechenden Verbindungen. 3‐(4‐Chlorphenyl)‐4‐phenyl‐3‐cyclobuten‐l,2‐dion und o‐Phenylendiamin ergeben das Chlorderivat 7. 1,8‐Di‐aminonaphthalin und 1 setzen sich unabhängig vom Solvens zum 8,9‐Diphenyl‐lOH‐pyrrolo‐[1,2‐a]perimidin‐10‐on ( 9 ) um. Mit o ‐Aminothiophenol bildet sich 2,2a‐Diphenyl‐2,2a‐dihydro‐1 H ‐benzo [ b ]cyclobuta[e] [1,4]thiazin‐l‐on ( 10 ).