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Partielle Benzoylierungen und Tosylierungen von Methyl‐4,6‐O‐benzyliden‐β‐D glucopyranosid
Author(s) -
Stanêk Jan,
Jarý Jiří
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760116
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Die in Chloroform durchgeführte Benzoylierung von Methyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 1 ) mit N ‐Benzoylimidazol oder Benzoylchlorid führt vor allem zu den beiden Monoestern Methyl‐2‐ O ‐benzoyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 2 ) und Methyl‐3‐ 0 ‐benzoyl‐4,6‐ 0 ‐benzyliden‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 3 ). Beim Arbeiten in Aceton oder Pyridin steigt die Ausbeute an dem Diester Methyl‐2,3‐di‐ O ‐benzoyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 4 ), wahrend die Ausbeuten an 2 und 3 sinken. Anhand von 1 H‐NMR‐Daten wird der mögliche Grund für diese Lösungsmittelabhängigkeit diskutiert. Bei der in Pyridin vergleichsweise langsam ablaufenden Tosylierung von 1 entstehen — entgegen früheren Befunden — vorzugsweise die 2 und 3 entsprechenden Monoester neben wenig 4 entsprechendem Diester.