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Dynamische Stereochemie der Δ 4 ‐1,4,2λ 5 ‐Oxazaphospholine
Author(s) -
Albanbauer Josef,
Burger Klaus,
Burgis Eduard,
Marquarding Dieter,
Schabl Lidwina,
Ugi Ivar
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760106
Subject(s) - chemistry , pseudorotation , stereochemistry , turnstile , physics , philosophy , ring (chemistry) , linguistics , organic chemistry
Fur die Untersuchung regulärer Permutationsisomerisierungen (PI) wurden die Δ 4 ‐1,4,2λ5‐Oxazaphospholine 3 – 7 durch Cycloaddition von Phosphiten 2 an N ‐[2,2,2‐Trifluor‐1‐(trifluormethyl)äthyliden]‐ und N ‐[2‐Chlor‐1‐chlordifluormethyl‐2,2‐difluoräthyliden]carboxamid 1 dargestellt. Die PI werden mittels NMR verfolgt. Als Mechanismen werden sowohl die Berry‐Pseudorotation (BPR) als auch die Turnstile‐Rotation (TR) diskutiert. Bei Berücksichtigung der experimentellen Ergebnisse und allgemein akzeptierter Vorstellungen scheint der (TR) 2 ‐Mechanismus als der plausiblere.