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Synthese von C‐3‐verzweigten Steroiden der Cardenolidreihe
Author(s) -
Albrecht Hans P.,
Kunz Bernhard
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751208
Subject(s) - chemistry
Durch Addition von LiR (R = CH 3 , C 2 H 5 , CHCH 2 , C 6 H 5 ) and NaCCH an Digitoxigenon (2) werden die an C‐3 verzweigten Cardenolide 4a‐e and 5a‐e erhalten. Reaktion von 2 mit Dimethylsulfoxoniummethylid gibt das Oxiran 8, während bei der Umsetzung mit Dimethylsulfoniummethylid 9 gebildet wird. Wittig‐Reaktion von 2 mit Methylentriphenylphosphoran liefert das Olefin 10, das durch Epoxidierung mit H 2 O 2 in Acetonitril in 9 übergeführt werden kann.