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Partialsynthese von Canarigenin
Author(s) -
Albrecht Hans P.,
Reichling Paul
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751207
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Hydroxylierung der konjugierten Diengruppierung in 14‐Hydroxy‐14β‐carda‐3.5.20(22)‐trienolid (Dianhydroperiplogenin, 1) mit einem Äquivalent Osmiumtetroxid erfolgt selektiv an der weniger substituierten Doppelbindung zu einem Gemisch der beiden isomeren cis‐Diole 2 und 3. Sauer katalysierte Wasserabspaltung aus 2 und 3 unter milden Bedingungen gibt 4, das durch Reduktion mit Lithiumaluminiumtri‐tert.‐butoxyhydrid in 3β,14‐Dihydroxy‐14β‐carda‐4,20(22)‐dienolid (Canarigenin, 5) übergeführt werden kann.