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Lipomycine, III. Isolierung und Zuordnung der Methyl‐2,6‐didesoxy‐D‐ ribo ‐hexoside
Author(s) -
Zeeck Axel
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751117
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , philosophy
Die aus α‐Lipomycin (2) isolierten Methylglykoside werden als anomere Methyl‐2,6‐didesoxy‐ D‐ ribo ‐hexopyranoside (3 a, 4a) und ‐hexofuranoside (5a, 6a) identifiziert. Im Gleichgewicht enthält das Methylhexosidgemisch Pyranoside und Furanoside im Verhältnis 3 : 1. Die anomeren Furanoside entstehen in gleicher Menge, bei den Pyranosiden überwiegt die β‐Form 3a . – Die Massenspektren der Trimethylsilyläther und die 1 H‐NMR‐Spektren der vier Komponenten werden vergleichend diskutiert. Die Pyranoside bevorzugen die 4 C 1 ‐ Konformation.