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Neue Synthesen mit elementarem Schwefel. Darstellung von 2‐(1,3‐Diaza‐2‐cycloalken‐2‐yl)thiophenolen und ihre Umwandlung zu 1,4‐Benzothiazepinen und 1,3,4‐Benzo‐thiadiazepinen
Author(s) -
Hagen Helmut,
Fleig Helmut
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐Halogenbenzaldehyde 1 und o ‐Halogenbenzylidendihalogenide 2 reagieren mit elementarem Schwefel und 1,2‐ oder 1,3‐Diaminoalkanen 3 zu 2‐(2‐Imidazolin‐2‐yl)thiophenolen 4 und 5 bzw. 2‐(I,4,5,6‐Tetrahydro‐2‐pyrimidinyl)thiophenolen 6 . Als Verbindungen mit zwei nucleophilen Zentren stellen diese interessante Zwischenprodukte dar, die durch Umsetzen mit elektrophilen Substanzen in eine Vielzahl neuer Verbindungen (7—24) umgewandelt werden; insbesondere zweifach kondensierte Schwefelstickstoffheterocyclen, wie z. B. 14 , 18 oder 22 , sind auf diese Weise einfach und in hohen Ausbeuten zugänglich.