Zur Kupplung von Monomethincyanin‐Farbstoffen mit Aryldiazoniumsalzen

Monomethincyanine 1 kuppeln mit Aryldiazoniumsalzen 2 am meso‐C‐Atom zu meso‐ Arylazomonomethincyaninen 3 , die aufgrund ihrer Absorptionsspektren die Struktur von Phenylhydrazonen 4 besitzen. Die Kupplungsgeschwindigkeit erhöht sich mit steigender Basenstärke der Monomethincyanine und wachsender Elektrophilie der Aryldiazoniumsslze. Bei den meso‐Azokupplungsprodukten von Bis(benzimidazo1)monomethincyaninen 9—12 , bei denen die N,N′‐Atome der Benzimidazolreste durch eine Methano‐ oder Äthanogruppe verbrückt sind, so daß eine Verdrillung der beiden Heterobasen aus dem Cyaninsystem ver‐ hindert oder erschwert ist, tritt im kurzwelligen UV eine zusätzliche Absorptionsbande auf, die wir der meso‐Arylazostruktur zuschreiben.