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Basenkatalysierte Umwandlung von 2‐substituiertem 3‐Benzhydryliden‐1‐pyrrolin
Author(s) -
Wittig Georg,
Hesse Anton
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751011
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Durch basenkatalysierte Umwandlung entstehen aus 3‐Benzhydryliden‐2‐phenyl‐ und 3‐Benz‐ hydryliden‐2‐methyl‐1‐pyrrolin ( 1b bzw. 1c ) die isomeren Pyrrolderivate 3b bzw. 3c . Während diese Reaktion bei Raumtemperatur schnell abläuft, wird bei −70°C aus 1c das mesomere Anion 4 hinreichend stabil erhalten, so daß mit Carbonylverbindungen, wie z. B. Benzophenon oder Fluorenon, gezielt die Aldoladdukte 9a und 9b hergestellt werden können Diese liefern einerseits in Gegenwart von Natriummethylsulfinylmethanid (2b) die Pyrrol‐ derivate 12a und 12b , andererseits mit Eisessig/Schwefelsäure‐Gemisch die dehydratisierten Produkte 10a und 10b . Durch Einwirkung der starken Base 2b auf 10b entsteht das Pyrrolderivat 11 b .