Heterocyclische Siebenring‐Verbindungen, XV. Die thermische Umlagerung eines 2‐Methyl‐1‐benzoxepins, ein Beitrag zur Frage der Zwischenprodukte der 1‐Benzoxepin‐Naphthol‐Umlagerung

Das 2‐Methyl‐1‐benzoxepin 4 lagert sich beim Erhitzen zunächst in das 1,2‐Dihydronaphthalin‐1‐on 5 um, das bei längerer Reaktionszeit in das isomere 1,4‐Dihydronaphthalin‐l‐on 7 übergeht. Bei der Thermolyse von 4 in Methanol entsteht zunächst die cis ‐Additionsverbindung 9a und daraus dann wieder 5 . Dadurch werden die Zwischenstufen B—D dieser Umlagerung bewiesen. Die Geschwindigkeit der Thermolyse von 4 hängt von der Fähigkeit des Lösungsmittels ab, als Wasserstoffbrückendonator zu wirken.