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Synthesen Kupplungsfähiger Peptidhydrazide der Secretinsequenzen 3–8 und 1–2
Author(s) -
Göhring Walter,
Jung Günther
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519751006
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es werden die Synthesen der kupplungsfähigen Fragmente 1—2 und 3—8 aus der Sequenz des Secretins beschrieben. tert.‐Butyloxycarbonyl‐L‐asparagyl(β‐tert.‐butylester)‐glycyl‐ O ‐ benzyl‐L‐threonyl‐ L ‐phenylalanyl‐ O ‐benzyl‐ L ‐threonyl‐ O ‐benzyl‐L‐serylhydrazid wurde aus‐ gehend von an Polyäthylenglykol gebundenem tert.‐Butyloxycarbonyl‐ O ‐benzyl‐L‐serin durch kontrollierten, schrittweisen Aufbau nach der Kristallisationsmethode der Flüssigphasenpeptidsynthese erhalten. Rei Anwendung milder Hydrazinolysebedingungen läßt sich das geschützte Hexapeptidhydrazid in hoher Reinheit vom Träger abspalten. Ein größerer Hydrazinüberschuß führte jedoch zur Spaltung der Asparagyl ‐glycin‐Bindung. Zur Synthese des N‐terminalen His‐Ser wurde Bis(adamantyloxycarbony1)‐L‐histidin mit O ‐Benzyl‐L‐ serin‐methylester oder ‐äthylester gekuppelt. Der resultierende Dipeptid‐methylester wurde in das Hydrazid übergeführt.