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Zur Chemie der Schwefeldiimide, VI. Enreaktionen und [2 + 2]‐Cycloadditionen von N,N′‐Ditosylschwefeldiimid und N‐Sulfinyl‐p‐Toluolsulfonamid
Author(s) -
Schönberger Norbert,
Kresze Günter
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750920
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enol , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Propenderivate reagieren mit N,N ′‐Ditosylschwefeldiimid (1) unter Bildung von Allylsulfinsäureamidinen, die sich leicht zu N ‐Allyl‐ N,N ′‐thiobis∼sulfonamiden) umlagern. Bei der Umsetzung von 1 mit Enoläthern erfolgt primär [2 + 21‐Cycloaddition; falls im Enoläther allylische CH‐Gruppierungen vorhanden sind, stabilisiert sich das Addukt ebenfalls zu N ‐Allyl‐ N,N ′‐thiobis(sulfonamid)derivaten.