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1,2‐Wanderungen zum Atom mit freiem Elektronenpaar, XII 1) Zum Mechanismus der Umlagerung von 2‐Aroxypyridin‐1‐oxiden zu N‐Aroxy‐2‐pyridonen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Driessler Frank
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750729
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wanderungsgeschwindigkeiten und Aktivierungsparameter substitutierter Phenylgruppen bei der Umlagerung von 2‐Aroxypyridin‐1oxiden 6 zu N ‐Aroxy‐2‐pyridonen 8 wurden bestimmt. Der Hammett‐σ‐Wert betragt ca. +3.0, wobei im Diagramm σ für die p‐Nitrogruppe besser paßt als σ. Demnach vollzieht sich die Wanderung höchstwahrscheinlinlich als intramolekulare nucleophile Substitution mit dem Meisenheimer‐Komplex 10 als Zwischenstufe.