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1,2‐Dithiacyclopentene, XXVII 1) 2‐Chlormethylen‐1,3‐dithiole aus 4‐Chlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐onen; Darstellung und Mechanismus
Author(s) -
Boberg Friedrich,
Ghoudikian Mardirous
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750728
Subject(s) - chemistry , dithiol , medicinal chemistry , organic chemistry
4,5‐Dichlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1a) reagiert mit Natriummethylat zu drei stereoisomeren 3,5‐Bis(chlormethylen)‐1,2,4‐trithiolanen 4, einem 2‐Chlormethylen‐1,3‐dithiol 2a und einem zu 2a gehörigen Thioäther 3. – 2‐Chlormethylen‐1,3‐dithiole entstehen aus 4‐Chlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐onen und nucleophilen Partnern nach verschiedenen Mechanismen in Abhängigkeit vom Substituenten in 5‐Stellung am 3H‐1,2Dithiol‐3‐on‐System und vom Reagens. Es tritt eine Thioketen‐Zwischenstufe auf bei den Umsetzungen von 4,5‐[5‐36Cl]Dichlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1a) mit Methylmagnesiumjodid oder Natriummethylat und bei der Umsetzung von 4‐Chlor‐5‐phenylsulfonyl‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1b) mit Methylmagnesiumjodid.