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α‐Sulfonyläther, IX 1) Enoläther von α‐Ketosulfonen durch Carbonylolefinierung mit Anionen von α‐Alkoxy‐α‐sulfonyketonen
Author(s) -
Ferdinand Günther,
Schank Kurt,
Weber Armin
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750726
Subject(s) - chemistry , sulfonyl , enol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Abstract Anionen von α‐Sulfonyläthern 1 kondensieren mit reaktiven Aldehyden 2 (ohne α‐ständigen Wasserstoff) zu Enoläthern hypothetischer α‐Ketosulfone. Die Acylgruppe der Anionkomponente und der Aldehydsauerstoff der Carbonylkomponente werden dabei gemeinsam im Sinne einer Fragmentierung als Carboxylat abgespalten. – In Abhängigkeit vom Aldehyd entstehen reine E ‐Isomere und E,Z‐Isomerengemische, jedoch auch stereospezifisch Z‐Isomere, die sich zum Teil durch Protonenkatalyse quantitativ in die thermodynamisch stabileren E ‐Isomere umlagern. Die Zuordnungen erfolgen aufgrund von NOE‐Messungen.