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Chemotherapeutische Nitroheterocyclen, XIX 1) Darstellung von 5‐Nitroimidazolen mit Heterocyclen in 2‐Position
Author(s) -
Rufer Clemens,
Schwarz Katica,
Winterfeldt Ekkehard
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750724
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , physics , stereochemistry
Die Reaktion von 1‐substituierten 2‐Alkyl‐5‐nitroimidazolen mit tert.‐Butoxymethylenbis‐(dimethylamin) ergab die 2‐(2‐Dimethylaminovinyl)imidazolderivate 8a‐g (Tabelle 1). Die Derivate 8a und f wurden zu den verschiedenartigen 2‐Dimethylaminovinylketonen 10 bzw. 11 umgesetzt. Aus diesen Schlüsselverbindungen wurden 5‐Nitroimidazole erhalten, die in 2‐Position einen Pyrazolylrest (Tabellen 2 und 4 sowie Verbindungen 16a, b, 17 und 18 ) oder einen Pyrimidinylrest (Tabelle 3) tragen. Über die antimikrobielle Wirkung dieser Verbindungen in vitro wird berichtet. Verbindung 8a diente auch zur Darstellung des 1‐Methyl‐5‐nitro‐2‐imidazolcarbaldehyds 4a , einem Zwischenprodukt der Synthese des Trichomonadenmittels 1d .