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Mehrfachhydrazyle der Cyanbenzolreihe, II 1)
Author(s) -
Rieser Jürgen,
Kothe Gerd,
Wallenfels Kurt
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750718
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zwei Fluoratome im 1,3,5‐Trifluor‐2,4,6‐tricyanbenzol (2) können durch N,N‐Diphenyl‐hydrazin leicht unter Bildung von 1,3‐Bis(N',N'‐diphenylhydrazino)‐5‐fluor‐Z,4,6‐tricyan‐benzol (4) substituiert werden. 4 ist identisch mit einer früher als Trishydrazin beschriebenen Verbindung]). Der Austausch aller drei Fluoratome zum 1,3,5‐Tris(N',N'‐diphenyl hydrazino)‐2,4,6‐tricyanbenzol (8) ist erst nach Zusatz von Triathylamin bei langer Reaktionszeit möglich. Sowohl im 1,3‐Bis(N'N'‐diphenylhydrazino)‐5‐fluor‐2,4,6‐tricyanbenzol (4) als auch im 1,3‐Bis(N',N'‐Diphenylhydrazino)‐5‐chlor‐,4,6‐tricyanbenzol (3) läßt sich das Halogenatom glatt durch Alkyl‐ oder Arylthiolationen substituieren. Die Oxidation der Hydrazinderivate mit Bleidioxid ergibt die vier Bishydrazyle 10‐13 sowie das Trishydrazyl 9. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieser beständigen Hydrazyle werden untersucht. Weiterhin wird eine quantitative Bestimmungsmethode für Hydrazyle durch Reduktion mit 1,4‐Dihydrolutidin‐3,5‐dicarbonsäure‐diäthylester beschrieben. Fur die Umsetzungen verschiedener Hydrazyle mit verschiedenen Dihydropyridinen werden die Reaktionsgeschwindigkeiten verglichen.